μερκαπτάνες

Οργανικές ενώσεις που περιέχουν θείο· μπορούν να θεωρηθούν ως παράγωγα των αλκοολών, τα οποία προκύπτουν με αντικατάσταση της υδροξυλικής ομάδας (-OH) με σουλφυδρική ομάδα (-SH) και γι’ αυτό ονομάζονται και θειοαλκοόλες. Ο όρος μερκαπτάνες είναι σύντμηση των λέξεων mercurium captans και χαρακτηρίζει την ευκολία σχηματισμού των αλάτων του υδραργύρου, ενώ πλέον έχει αντικατασταθεί από τον όρο θειόλες. Οι μ. παραλαμβάνονται από τα αλκυλαλογονίδια με επίδραση υδροθειούχου νατρίου (NaHS) ή από τις αλκοόλες με επίδραση υδροθείου κάτω από ακατάλληλες συνθήκες αντίδρασης. Οι μ. είναι πτητικές ενώσεις και δεν εμφανίζουν, όπως οι αντίστοιχες αλκοόλες, δεσμό υδρογόνου στο μόριό τους, ενώ έχουν δυσάρεστη και χαρακτηριστική οσμή. Το υδρογόνο στην ομάδα -SH έχει ελαφρά όξινες ιδιότητες· οι μ. σχηματίζουν, παρ’ όλα αυτά, σταθερά άλατα (μερκαπτίδια). Από δύο μόρια μ. λαμβάνεται με οξείδωση ένα δισουλφίδιο σύμφωνα με την αντίδραση: 2R-SH → R-S-S-R + Η2Ο· η αντίδραση αυτή έχει μεγάλο ενδιαφέρον στα βιολογικά φαινόμενα οξειδοαναγωγής. Οι μ. βρίσκουν εφαρμογή σε μερικές οργανικές συνθέσεις, όπως στο φαινόμενο της θείωσης του ελαστικού ως επιταχυντικοί παράγοντες. Οι αλκυλο-μ. με αλυσίδες 12-20 ατόμων άνθρακα, σχηματίζουν με αιθυλενοξείδια, διάφορα πολυγλυκολικά παράγωγα προικισμένα με επιφανειοδραστικές ιδιότητες.

* * *

οι

χημ.

1. συνοπτική ονομασία θειούχων οργανικών ενώσεων ανάλογων προς τις αλκοόλες και τις φαινόλες, από τις οποίες διαφέρουν επειδή περιέχουν στο μόριό τους ένα άτομο θείου αντί οξυγόνου, αλλ. θειαλκοόλες.